灾难，彻头彻尾的灾难，但如果以为灾难到此为止，那就太年轻太天真了，事实上，这只是一个开始。
在温布尔登后，迪米特洛夫又进一步滑向地狱深渊,在炼狱之中浮浮沉沉,大大小小各项赛事全部早早出局，他依旧能够赢得比赛，却难以持续——
在很长一段时间里，迪米特洛夫没有办法取得连续三场以上的胜利，良好状态就好像断电一般时有时无。
而且，不同赛事里首轮出局的次数也慢慢增多，从最初的“意外冷门”到后来的“习以为常”，迪米特洛夫的天才光环渐渐散去，慢慢地从顶尖行列退出，成为巡回赛里碌碌无为的一员，再也看不到光芒。
从2015年到2016年的整整两年时间里，大满贯最好成绩只是一头一尾两项赛事，2015年的澳网和2016年的美网，分别闯入第四轮，其他赛事全部止步第一周，糟糕透顶的表现看不到任何希望。
世界排名更是一度跌出前五十名。
更糟糕的是，在这段时间里，迪米特洛夫似乎陷入迷惘之中，丧失了判断力，一直兜兜转转地聘请名不见经传的教练,两年之内更换了三个教练，且不说教练能力如何，就连基本的磨合时间都不够。
于是，就这样陷入恶性循环。